Nel centro storico di Monterotondo sono facilmente distinguibili le fasi della sua edificazione: quella medievale, in cui il tessuto urbano segue la natura del terreno e gli edifici tendono a ruotare lungo il pendio del Monte della Ginestra, e quella rinascimentale (vedi via Cavour), in cui il tracciato non è più il frutto di una successione casuale di edifici ma di un progetto razionale.
La Rocca, oggi Palazzo Comunale, venne adattata da Franciotto Orsini (nel Cinquecento, sotto il pontificato del cugino Leone X), al gusto rinascimentale.
Di notevole interesse il portale che orna l'ingresso del castello e il vaso della cisterna in un piccolo cortile interno con stemma papale mediceo e stemma Orsini prelatizio. Dal grande cortile circondato da colonne ottagonali, attraverso la Scala Reale, si giunge al piano nobile decorato nel Cinquecento. Le stanze intatte sono solo quattro: di notevole importanza nella Seconda Sala gli affreschi di Girolamo Siciolante da Sermoneta, che rappresentano episodi del mito di Adone alternati a figure di divinità ispirate a tipologie raffaellesche.
Nella Terza Sala, affrescata nel 1581 da Paul Bril, è visibile una preziosa veduta di Monterotondo, inserita tra paesaggi e scene di caccia. L'ultima stanza, decorata per volontà dei Barberini alla fine del Seicento, presenta un soffitto a botte decorato con un affresco in cui compaiono Amore, Tempo, Ore e Fama, forse opera di Giacinto Calandrucci.
Nel Centro storico, poco distante dal castello, si trova la seicentesca Chiesa di S. Maria Maddalena, con all'interno tele di C. Maratta e G. Crescenzi e un bel soffitto di D. Pistrini. Nella Chiesa di S. Maria delle Grazie troviamo uno dei monumenti più belli del Quattrocento laziale, eretto in onore di Giordano Orsini dal fratello, il Cardinale Battista Orsini.
